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【2020年版】Windows→Mac移行時にあわてた”5つの出来事”

20年来のWindowsユーザーが度重なるエラー対応に嫌気がさして、とうとうiMacに乗り換えた半年分の奮闘記です。
winからmacへ乗り換えを検討中の方、まさに今乗り換え真っ最中でマニュアルに無いトラブルにぶつかってお困りの方など、何らかの参考になれば幸いです。